Não existem registos exatos das origens da maior parte das celebrações da Semana Santa em Peñafiel, mas existe documentação antiga de quase todas as irmandades. Recentemente Alberto García Lerma publicou o livro História das Confrarias e Corporações Confessionais de Peñafiel (2021), que contém boa parte desta documentação, embora, infelizmente, seja limitada no que diz respeito às celebrações da Semana Santa, mas se for mencionada , como, por exemplo, na escrita da Irmandade dos Escravos do Santíssimo Sacramento de Maria de Mediavilla, nos seus livros II (1640-1710) e III (1701-1932).
É certo, porém, que, como no resto do mundo cristão, há muito que se realizam cerimónias religiosas e litúrgicas, serviços e missas nos dias mais importantes da Semana da Paixão. Também é possível que tenha havido uma procissão e, claro, a Via Crucis, pois desde tempos imemoriais existiu um Calvário perto do antigo convento de São Francisco, numa rua que ainda hoje leva o nome de Las Cruces.
Muito provavelmente também o costume de fazer procissões comemorativas da Paixão, durante a Semana Santa, surgiu a partir do Concílio de Trento (1545-1563). Várias das irmandades históricas de Peñafiel datam dessa época. Para suas procissões, em alguns casos, foram utilizadas imagens possivelmente já existentes, como, talvez, a do Cristo da Boa Morte. E novas figuras e degraus foram ordenados a serem esculpidos. Não é por acaso, portanto, que várias das imagens dos degraus de Peñafiel correspondem precisamente aos séculos XVI e XVII: Cristo amarrado à Coluna, a Dolorosa ou o Cristo deitado, bem como as imagens de Maria Madalena e de São João que acompanhe o Cristo da Boa Morte. É mais do que possível que algumas das imagens perdidas de que há notícia oral também sejam desta época, como o Beijo de Judas e a Santa Ceia, que também desfilaram até meados do século XX.
Parece que no século XVI foram os monges do convento de São Francisco os que mais se interessaram por estas procissões, pois vários dos passos mencionados, além do antigo Nazareno, provêm daquele mosteiro e foram recolhidos aquando da exclaustração, devido ao Confisco, quer no vizinho convento de Santa Clara (Cristo amarrado à coluna, Nazareno, Jantar, Beijo), quer na freguesia de Santa María (Dolorosa). Porém, os dominicanos do convento de San Juan e San Pablo, hoje San Pablo, não ficaram atrás, pois encomendaram ao mesmo tempo, na segunda metade do século XVI ou início do XVII, o Cristo reclinado e , talvez um pouco Depois, a Soledad, imagem vestida que encerra solenemente a procissão da Paixão na Sexta-Feira Santa.
Várias das irmandades medievais e criadas na Idade Moderna sobreviveram até finais do século XIX, como demonstrou Alberto García Lerma no seu livro, e podemos supor que continuaram a exibir as suas imagens e cruzes durante a Semana Santa. No entanto, parece que houve um declínio lento, o que fez com que muitos deles desaparecessem. A situação mudou completamente, porém, quando, a partir de finais desse mesmo século XIX e nas primeiras décadas do século XX, foram criadas novas irmandades, que tomavam as antigas imagens como centro das suas devoções. A última destas irmandades nasceu no pós-guerra, a do Nazareno.
Depois de um período em que definharam um pouco, coincidindo em parte com as novas tendências litúrgicas do Concílio Vaticano II, nas décadas de 80 e 90 do século XX as irmandades de Peñafiel experimentaram um extraordinário ressurgimento, com a incorporação de dezenas de novos irmãos . Além disso, criou-se entre eles uma saudável rivalidade, de tal forma que se esforçam para apresentar seus passos da maneira mais bela possível, para produzir o maior número possível de irmãos penitentes e para aprimorar suas bandas musicais, de tal forma que hoje O dia de Peñafiel conta com quatro bandas extraordinárias, uma de cada irmandade, que são chamadas em muitos locais de Espanha a participar nas respectivas procissões e que durante a Semana Santa, na sua localidade, acompanham a passagem das imagens e dos capuzes com uma solenidade que excita
A Semana Santa de Peñafiel resume em si, portanto, uma parte importante da história da vila, reúne um notável património artístico e constitui hoje um evento social e popular de primeira ordem, no qual, juntamente com a devoção religiosa, se sente o orgulho de poder oferecer um espetáculo verdadeiramente magnífico de beleza, solenidade e emoção. Não serão muitas as localidades de Castela e Leão que tenham sabido preservar e até aumentar este legado de séculos até atingir a actual magnitude da Semana Santa de Peñafiel.