La Semana Santa de Cuéllar es una de las celebraciones más emblemáticas de la villa segoviana, y destaca por su profundo arraigo histórico. Durante toda la semana, se llevan a cabo diversos actos y procesiones. La Semana Santa de Cuéllar es un importante recurso cultural y turístico que pone en valor las tradiciones de la región, como la de "rodar el huevo y pedir la colación" o disfrutar la gastronomía típica de estas fechas como el bacalao, o dulces como las hojuelas y las torrijas.

La colaboración entre el Ayuntamiento y las cofradías ha sido clave para mantener y promover esta celebración, consolidando a Cuéllar como un destino imprescindible dentro de la Semana Santa castellanoleonesa.

Entre las procesiones más significativas se encuentran la Procesión del Cristo de la Encina, la Procesión de la Borriquilla, la Procesión del Jueves Santo o la Procesión de N.S. de la Soledad. Cada una de estas procesiones tiene un carácter único y especial, contando con un escenario inmejorable, como lo es la Villa de Cuéllar, que permite disfrutar de los pasos desde la muralla, admirando el mudéjar cuellarano.

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