La Semana Santa de Villalpando ha sido una de las celebraciones locales más importantes desde el medievo hasta la actualidad.
En la Edad Media existieron numerosas cofradías repartidas en una población de gran importancia como atestiguan sus 10 parroquias. En ellas se encargaron diferentes tallas de gran devoción, destacando los cristos románicos y góticos que aún hoy se conservan.
La primera referencia a procesiones semanasanteras la encontramos a principios del siglo XVI. La cofradía de la Vera Cruz, una de las más antiguas de España, hunde sus raíces en el año 1501, a tenor de sus ordenanzas redactadas en 1524. Dicha cofradía realizaba una procesión que consistía en una disciplina pública en la que los cofrades se flagelaban la noche de Jueves Santo.
A principios del siglo XVII acaecerá una época de esplendor artístico en Villalpando, como ponen de manifiesto la creación de varias imágenes procesionales de gran plasticidad que emanan del barroco de la escuela vallisoletana. El Nazareno, próximo al círculo de Gregorio Fernández, la Dolorosa cercana a Pedro Bolduque y el Cristo de la Pasión de la órbita de Francisco del Rincón son algunos de los mejores testimonios de la imaginería villalpandina.
Precisamente el Cristo de la Pasión dio nombre a la cofradía que lleva su nombre, fundada en 1622. En sus procesiones se conforma un calvario, al ser acompañada la imagen por dos esculturas renacentistas de San Juan y María.
Durante el siglo XVIII las procesiones comienzan a tener grandes similitudes con la actualidad. Desde el Miércoles Santo los fieles portaban imágenes serpenteando las calles de la villa en un ambiente de gran recogimiento con cofrades que se disciplinaban y otros que realizaban los recorridos alumbrando con hachones de cera.
Durante el siglo XIX la Pasión tiene momentos de debilidad. La llegada de los franceses a Villalpando provoca ciertos desmanes como el sufrido por la venerada imagen del Nazareno, que fue arrojada desde su destruido monasterio a las aguas de una laguna. Fue un villalpandino el que al ver dicho episodio se aventuró en las aguas y sacó intacta la talla más querida por los villalpandinos.
En el siglo XX se produce una época de renacimiento semanasantero con la refundación de la cofradía del Cristo de la Pasión que había desaparecido a finales del siglo XVIII. Además, aparecen nuevas cofradías como la de la Dolorosa, que se erigió para realzar a su figura titular o la de la Soledad, que se centró en avivar la devoción hacia una virgen articulada del siglo XIX que afirma conocer a su hijo en las mañanas de Viernes Santo. Por último, surgió la cofradía del Santo Entierro, que reproduce el entierro de Cristo en las noches de Viernes Santo bisiesto como ya venía haciendo la cofradía de la Vera Cruz desde el año 1603 con la misma talla.
Para dar una mayor dimensión a la Semana Santa en el siglo XXI se han realizado la Borriquilla, para hacer partícipes a los más pequeños de las procesiones, y el Resucitado que pone fin a la celebración el Domingo de Resurrección.
