No existen registros exactos de los orígenes de la mayor parte de las celebraciones de Semana Santa en Peñafiel, pero sí hay documentación antigua de casi todas las cofradías. Recientemente Alberto García Lerma ha publicado el libro Historia de las cofradías y corporaciones confesionales de Peñafiel (2021), donde se recoge buena parte de esa documentación, aunque, lamentablemente, es limitada con respecto a las celebraciones de Semana Santa, pero si se menciona, como, por ejemplo, en la redacción de la Cofradía de los Esclavos del Santísimo Sacramento de María de Mediavilla, en sus libros II (1640-1710) y III (1701-1932).
Es seguro, sin embargo, que, como en el resto del Mundo Cristiano, hubo desde antiguo ceremonias religiosas y litúrgicas, oficios y misas en los días más importantes de la Semana de Pasión. Es posible también que hubiera alguna procesión y, desde luego, hubo Vía Crucis, puesto que desde tiempo inmemorial hubo un Calvario cercano al antiguo convento de San Francisco, en una calle que lleva todavía hoy el nombre de Las Cruces.
Con toda probabilidad también, la costumbre de hacer procesiones rememorando la Pasión, en Semana Santa, surgió a raíz del Concilio de Trento (1545-1563). A entonces remontan varias de las cofradías históricas de Peñafiel. Para sus procesiones se utilizaron en algún caso, posiblemente, imágenes ya existentes, como, quizá, la del Cristo de la Buena Muerte. Y se mandaron tallar nuevas figuras y pasos. No es casualidad, por tanto, que varias de las imágenes de los pasos de Peñafiel correspondan a los siglos XVI y XVII precisamente: el Cristo atado a la Columna, la Dolorosa o el Cristo yacente, así como las imágenes de María Magdalena y San Juan que acompañan al Cristo de la Buena Muerte. Es más que posible que también de esta época fueran algunas de las imágenes perdidas de las que hay noticia oral, como el Beso de Judas y la Santa Cena, que también procesionaron hasta mediados del siglo XX.
Parece que en el siglo XVI fueron los monjes del convento de San Francisco los que más interés pusieron en estas procesiones, puesto que varios de los pasos mencionados, además del antiguo Nazareno, proceden de aquel monasterio y fueron recogidos cuando la exclaustración, debida a la Desamortización, bien en el cercano convento de Santa Clara (Cristo atado a la columna, Nazareno, Cena, Beso), bien en la parroquia de Santa María (Dolorosa). Sin embargo, los dominicos del convento de San Juan y San Pablo, hoy de San Pablo, no se quedaron atrás, pues encargaron en la misma época, en la segunda mitad del siglo XVI o principios del XVII el Cristo yacente y, quizá un poco después, la Soledad, imagen de vestir que cierra solemnemente la procesión de la Pasión el Viernes Santo.
Varias de las cofradías medievales y las creadas durante la Edad Moderna subsistieron hasta finales del siglo XIX, como ha mostrado Alberto García Lerma en su libro, y podemos suponer que siguieron sacando sus imágenes y cruces en Semana Santa. Sin embargo, parece que hubo un lento declive, que hizo desaparecer muchas de ellas. La situación cambió por completo, sin embargo, cuando, desde finales de ese mismo siglo XIX y en los primeros decenios del siglo XX se crearon nuevas cofradías, que tomaron las antiguas imágenes como centro de sus devociones. La última de estas cofradías nació ya en la época de la posguerra, la del Nazareno.
Tras un período en el que languidecieron algo, coincidiendo en parte con las nuevas tendencias litúrgicas del Concilio Vaticano II, en los años 80 y 90 del siglo XX las cofradías de Peñafiel han conocido un resurgir extraordinario, con la incorporación a todas ellas de decenas de nuevos cofrades. Se ha creado, además, una sana rivalidad entre ellas, de tal manera que pugnan por presentar de la manera más hermosa posible sus pasos, por sacar tantos hermanos penitentes como sea posible y por mejorar sus bandas de música, de tal manera que hoy en día Peñafiel cuenta con cuatro extraordinarias bandas, una de cada cofradía, que son reclamadas en muchos lugares de España para participar en sus respectivas procesiones y que en Semana Santa, en su pueblo, acompañan el paso de las imágenes y los capuchones con una solemnidad que emociona.
La Semana Santa de Peñafiel resume en sí misma, por tanto, una parte importante de la historia de la villa, reúne un notable patrimonio artístico y constituye hoy un acontecimiento social y popular de primer orden, en el que, junto con la devoción religiosa, se siente el orgullo de poder ofrecer un espectáculo verdaderamente magnífico de belleza, solemnidad y emoción. No serán muchas las poblaciones de Castilla y León que hayan sabido conservar y aun aumentar este legado de siglos hasta alcanzar la magnitud actual de la Semana Santa de Peñafiel.